Фильм Дорогой Джон - это рассказ о солдате по имени Джон Тайри, который прибыл со службы домой на побывку и познакомился с красивой девушкой по имени Саванна. Две недели первой любви пролетели незаметно, и Джону пора возвращаться в армию. Он обещает Саванне приехать и жениться на ней, а Саванна просит его писать ей каждый день. Но вскоре письма начинают приходить всё реже и реже.